Титан-катализируемое циклоприсоединение 1,2-циклононадиена к 1,3,5-циклогептатриенам в синтезе трицикло[9.4.1.0 2,10]гексадека-2,12,14-триенов
Скачать полный текст
Изучены реакции [6π+2π] циклоприсоединения 1,2-циклононадиена к 1,3,5-циклогептатриенам в присутствии двухкомпонентной титансодержащей каталитической системы TiX2Cl2-Et2AlCl (X = Cl, acac, i-PrO). Содимеризация проходит с образованием трицикло[9.4.1.02,10]гексадека-2,12,14-триенов с выходами 64-85 % в виде двух син- и анти-стереоизомеров, структура которых доказана с использованием методов одно- и двумерной спектроскопии ЯМР.
Titanium-catalyzed cycloaddition of 1,2-cyclononadiene to 1,3,5-cycloheptatrienes in the synthesis of tricyclo[9.4.1.0 2,10]hexadeca-2,12,14-trienes
The [6π+2π] cycloaddition reactions of 1,2-cyclononadiene to 1,3,5-cycloheptatrienes in the presence of a two-component titanium-containing catalytic system TiX2Cl2-Et2AlCl (X = Cl, acac, i-PrO) were studied. Codimerization proceeds with the formation of tricyclo[9.4.1.02,10]hexadeca-2,12,14-trienes in 64-85% yields as two syn- and anti-stereoisomers, the structure of which was proven using one- and two-dimensional NMR spectroscopy.