Научные труды Института нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

2024. Том 2

Синтез новых 9-азабицикло[4.2.1]нона-2,4-диенов на основе циклоприсоединения алленов к метил 1H-азепин-1-карбоксилату

Скачать полный текст
Кадикова Г. Н.
Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН
Впервые осуществлена циклосодимеризация нона-1,2-диена, гепта-5,6-диен-1-ола и бута-2,3-диен-2-илбензола с метил 1H-азепин-1-карбоксилатом под действием каталитической системы на основе комплексов кобальта (II) CoX2(dppe)/Zn/ZnI2 (X = acac, OAc, Br, I, Cl), приводящая к образованию ранее неизвестных 9-азабицикло[4.2.1]нона-2,4-диенов с высокими выходами. Проведены исследования противоопухолевых свойств синтезированных азабициклов с использованием опухолевых клеточных линий (U937, K562, Jurkat, HL60) и нормальных фибробластов.

Synthesis of new 9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes via the cycloaddition of allenes and methyl 1H-azepine-1-carboxylate

Kadikova G. N.
Institute of Petrochemistry and Catalysis, Russian Academy of Sciences
Cycloсodimerization of nona-1,2-diene, hepta-5,6-dien-1-ol and buta-2,3-dien-2-ylbenzene with methyl 1H-azepine-1-carboxylate was carried out for the first time under the action of a catalytic system based on cobalt(II) complexes CoX2(dppe)/Zn/ZnI2 (X = acac, OAc, Br, I, Cl), leading to the formation of previously unknown 9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes in high yields. Antitumor properties of the synthesized azabicycles were studied using tumor cell lines (U937, K562, Jurkat, HL60) and normal fibroblasts.