Научные труды Института нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

В настоящей работе под действием термического и микроволнового облучения осуществлены синтезы ранее не описанных 12,13-эпоксигексациклотетрадеканов взаимодействием гексациклических димеров норборнадиена − экзо-экзо-, экзо-эндо, эндо-экзо-, эндо-эндо-гексацикло[9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9]тетрадец-12-енов с органическими окислителями (4-метокси-, 4-этокси-, пентафтор-, 3-хлорнадбензойными кислотами) под действием металлокомплексных катализаторов. Установлено, что максимальные выходы (64−78 %) эпоксидов при термическом облучении наблюдаются при проведении реакций в условиях: 100 °С, 8−12 ч, в запаянной ампуле, помещенной в автоклав из нержавеющей стали, а в условиях микроволнового облучения (1 кВт, 40 °С, 30 мин) максимальные выходы продуктов реакции составили 92–96 %.

In the present work, under the action of thermal and microwave irradiation, the syntheses of previously undescribed 12,13-epoxyhexacyclotetradecanes were carried out by the interaction of hexacyclic dimers of norbornadiene - exo-exo-, exo-endo-, endo-exo-, endo-endo-hexacyclo[9.2.1.02,10.03,8.04,6.05,9]tetradec-12-enes with organic oxidants (4-methoxy-, 4-ethoxy-, pentafluoro-, 3-chloroperbenzoic acids) under the action of metal complex catalysts. It was established that the maximum yields (64−78 %) of epoxides under thermal irradiation are observed when reactions are carried out under the following conditions: 100 °C, 8−12 h, in a sealed ampoule placed in a stainless-steel autoclave, and under microwave irradiation conditions (1 kW, 40 °C, 30 min) the maximum yields of reaction products were 92–96 %.